In einem interessanten Pokalspiel musste sich die Zweitvertretung der Alemannia dem Bundesligisten VfB Stuttgart mit 0:4 geschlagen geben. Jedoch fiel der Sieg des VfB ein wenig zu hoch aus, da die Aachener lange mit dem Erstligisten mithalten konnten.
Im „Spiel des Jahres“ wurde die Zweite, die zuletzt vier Spiele in Folge in der Oberliga siegreich war, von den Jungprofis Yunus Balaban und Marcus Hesse verstärkt. Mit einem 4-5-1-System traten die Aachener dem VfB entgegen. Allerdings agierten Faton Popova und Gordon Addai als hängende Spitzen in diesem System, um möglichst viel Druck auf den Außenbahnen entwickeln zu können. Einzige nominelle Spitze war der Türke Abdul Özgen, der den mit Knieproblemen fehlenden Murat Gümüstas vertrat.
Der selbsternannte Favorit aus Stuttgart, der mit nur einem Sieg aus den ersten drei Bundesligapartien enttäuschte, konnte bis auf Kapitän Fernando Meira, der sich im Training der portugiesischen Nationalmannschaft einen Muskelfaserriss in der Wade zugezogen hatte, in Bestbesetzung antreten. Seinen Platz nahm der Mexikaner Ricardo Osorio ein, der bei der 1:3-Niederlage in Dortmund gesperrt fehlte. Darüber hinaus kehrten der wiedergenesene Däne Jon Dahl Tomasson und der ebenfalls gesperrte brasilianische Spielmacher Antonio da Silva in die Startelf zurück. Damit machte VfB-Trainer Veh seine Ankündigung wahr, die beste Mannschaft am Tivoli aufs Feld schicken zu wollen.
In den ersten Minuten der Partie waren es jedoch die Aachener, die das Spiel machten. Getreu dem Motto „Der Pokal hat seine eigenen Gesetze“ erarbeiten sie sich bereits nach vier Minuten die erste Torchance. Nach schönem Doppelpass zwischen Gordon Addai und Kapitän Tom Moosmayer traf letztgenannter aus spitzem Winkel jedoch nur das Außennetz. Den Stuttgartern gelang es nicht, sich gegen die kampfstarken Aachenern entscheidend in Szene zu setzen. Erst in der zehnten Minute gab es ein Lebenszeichen der Stuttgarter. Nach einer Flanke von Daniel Bierofka köpfte Cacau den Ball nahezu unbedrängt aus fünf Metern über die Latte. Nur eine Minute später sollte der Flankengeber selbst im Mittelpunkt stehen. Nach einer Unaufmerksamkeit in der Aachener Abwehr stand Bierofka völlig frei vor Keeper Hesse. Den schlechtplatzierten Schuss des Stuttgarters fälschte er zwar noch ab, konnte ihn aber nicht entscheidend ablenken, so dass der Ball irgendwie ins Aachener Tor trudelte. Und Stuttgart blieb am Drücker. Nach einem Fehler der jungen Aachener Abwehr zog Roberto Hilbert, der unter der Woche noch für die U-21 ein Tor erzielt hatte, aus spitzem Winkel ab und verfehlte das Tor nur knapp.
Die Nervosität der Alemannen zeigte sich immer wieder in ungewollten Abspielfehlern. So auch in der 27. Minute. Nach einem zu kurzen Rückpass auf Keeper Hesse schoss dieser unter Bedrängnis den Ball vor die Füße des im Mittelfeld wartenden da Silva. Dieser konnte den Fernschuss allerdings nicht ordentlich platzieren, so dass der Schuss weit über das Gehäuse der Alemannia ging. Aber die Mannschaft von Trainer Emmerling versuchte die Nervosität durch Kampfgeist auszugleichen. Dies sollte sich jedoch zu wirklich zwingenden Offensivaktionen führen. Die größte Gefahr entwickelte sich meist nach Standardsituationen.
In der 35. Minute setzte sich Jon Dahl Tomasson erstmals in Szene. Nach einem 20 Meter Traumpass von da Silva landete der Ball genau vor den Füßen des Dänen. Der herausstürmende Hesse konnte den Ball schließlich im Nachfassen sichern. In der 42. Minute kamen die Aachener ihrerseits noch einmal zu einer Chance. Nach Ballverlust der Stuttgarter im Mittelfeld schnappte sich Addai, der beste Alemanne an diesem Abend, den Ball, den er postwendend von Popova abgenommen bekam. Dieser versuchte mit einem Schuss aus rund 25 Metern Nationalkeeper Hildebrand in Bedrängnis zu bringen, was ihm jedoch nicht gelang.
Unmittelbar nach der Pause dann der Schock. Nach einem Dribblingversuch von Roberto Hilbert ließ sich dieser nach einem Zweikampf mit Mario Mutsch im Strafraum fallen. Ohne zu zögern entschied Schiedsrichter Marc Seemann auf Elfmeter. Diese Chance ließ sich Tomasson nicht nehmen und verwandelte zum 2:0. Keeper Hesse hatte zwar die richtige Ecke geahnt, war jedoch machtlos beim sicher platzierten Treffer des Dänen.
Danach plätscherte das Spiel ein bisschen vor sich hin. Beide Teams waren bemüht, zwingende Torchancen sollte es aber nicht mehr geben. Bis zur 70. Minute. Nach einem tollen Dribbling und einem ebenso sehenswerten Schuss erhöhte Roberto Hilbert auf 3:0. Das Aufbäumen der tapfer kämpfenden Aachener hatte eine Ende. So kamen die Stuttgarter in der Schlussphase der Partie noch zu einigen Chancen. Das Dribbling von da Silva konnte Keeper Hesse zwar noch stoppen(71.), aber bei der anschließenden Ecke war er chancenlos. Cacau verwandelte per Kopf zum 4:0(72.). Danach gab es sowohl auf Aachener, als auch auf Stuttgarter Seite noch die ein oder andere Chance, die jedoch nicht zu einem Torerfolg führen sollte. Die dickste Chance, ein Schuss von Moosmayer aus rund 16 Metern, konnte Hildebrand erst im Nachfassen bereinigen.
Wie von Kapitän Moosmayer angekündigt, zeigte sein Team eine kampfstarke Leistung in der die Stuttgarter dank der größeren Cleverness in die zweite Runde des DFB-Pokals einzogen. Dennoch lieferten die Aachener eine ansprechende Leistung ab. So befand Trainer Emmerling auf der anschließenden Pressekonferenz: „Wir haben uns heute sehr, sehr teuer verkauft. Das 2:0 nach der Pause war der Knackpunkt.“ Auch die Fans waren mit der Leistung ihrer Mannschaft zufrieden und quittierten die Niederlage mit dem Kommentar: „Wir wollen euch tanzen sehen.“